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O que são as morfolinas?

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Neste texto é possível saber mais sobre fungicidas morfolinas e como podem contribuir no manejo de doenças:

  • O que são?
  • O que é o ergosterol?
  • Como agem os inibidores do ergosterol?
  • Mecanismo de ação das morfolinas
  • Efetividade contra doenças
  • Características do fenpropimorfe

 

O que são as morfolinas?


As morfolinas são incluídas no grupo de fungicidas com modo de ação sobre a rota de biossíntese de esterois nas membranas celulares dos fungos. De acordo com a classificação pelo FRAC,são fungicidas com modo ação G. Estes fungicidas apresentam o mesmo modo de ação do grupo químico dos triazóis, amplamente utilizados no controle de diversas doenças em cultivos agrícolas, porém o mecanismo ocorre em outra etapa da reação. A membrana plasmática dos fungos contém esterois que são essenciais para a organização e funções desta estrutura. Os principais esterois encontrados nos fungos é o ergosterol (Figura 1). Em células de animais e de plantas são encontrados outros tipos de esterois. Cada um destes esterois é o produto final de uma longa e complexa via biossintética de múltiplos passos que parte de uma etapa inicial, a passagem de acetilCoA para epóxido de esqualeno (Figura 1A).

 

Figura 1. Resumo da rota bioquímica da síntese de esterois de membranas com o número respectivo de etapas em consumo de O2 gasto (Dupont et al., 2011).

O que é o ergosterol?

O ergosterol está entre os principais componentes das membranas celulares dos fungos (Figura 2). O ergosterol está envolvido em numerosas funções biológicas, tais como a fluidez da membrana, a regulação da atividade e distribuição de proteínas integrais de membrana e o controle do ciclo celular (Bard et al., 1993). O papel essencial do ergosterol na manutenção das membranas celulares torna esse componente e sua via biossintética essencial para o crescimento dos fungos. Dessa forma, a síntese de ergosterol tem sido o alvo primário de muitos fungicidas atualmente disponíveis para proteção de plantas, incluindo os triazóis e as morfolinas.

Figura 2. Esquema ilustrando a presença de ergosterol como componente da membrana celular de fungos.

Como agem os inibidores do ergosterol


Quatro diferentes mecanismos de ação (sítios de ação) são conhecidos para diferentes fungicidas inibidores da biossíntese de ergosterol. Nesse caso, as morfolinas apresentam diferente mecanismo de ação comparado aos triazois. Todos os fungicidas com modo de ação G atuam na mesma rota de biossíntese, porém inibindo diferentes enzimas e bloqueando a rota em diferentes etapas (Figura 3).

Figura 3. Rota de biossíntese de ergosterol em fungos e os locais inibidos por fungicidas inibidores da síntese de esterois em membranas. Os códigos tais como erg24 indicam o gene que codifica para a enzima inibida. Adaptação: Leandro Marques.

Mecanismos de ação das morfolinas

Assim, fungicidas do grupo químico das morfolinas apresentam mecanismo de ação G2. Tais fungicidas atuam inibindo a atividade das enzimas delta 14 -reductase e delta 8 ? 7  isomerase, bloqueando a rota de biossíntese do ergosterol. Em comparação, os triazois possuem mecanismo de ação G1, atuam inibindo a enzima 14 alfa-esterol-desmetilase dependente do citocromo P450.

Dentre os ingredientes ativos pertencentes ao grupo químico das morfolinas com registro para uso no Brasil estão o fenpropimorfe e o tridemorfe. O ativo fenpropimorfe foi registrado no Brasil para o controle de doenças em cereais de inverno, incluindo oídio (Blumeria graminis f.sp. tritici) e ferrugens (Puccinia triticina e Puccinia graminis).

Embora apresente o mesmo modo de ação dos triazois, não é relatado risco de desenvolvimento de resistência que afete ambos os grupos, morfolinas e triazois. Assim sendo, tal produto poderá ser utilizado para o manejo de ferrugem da soja, juntamente com triazois, sem um risco potencial de aumento na pressão de seleção, isso porque o local de ação dessas moléculas são em proteínas alvo diferentes.

Efetividade contra doenças

Da mesma forma que os triazois, fungicidas morfolinas, por atuarem a nível de síntese de ergosterol, apresentam uma maior efetividade em fases de desenvolvimento do fungo desde a infecção, a nível de micélio primário. Isso porque, para as etapas iniciais da infecção como germinação e tubo germinativo, o fungo parece usar reservas de ergosterol pré-existentes no esporo, podendo crescer mesmo na presença do fungicida.

Tal informação mal interpretada pode direcionar para o uso desse produto nas últimas aplicações em situações de muita doença estabelecida. Caso isso ocorra, poderemos prejudicar a eficácia desta ferramenta. Mesmo os fungicidas apresentando uma atividade curativa inicial, o melhor desempenho deles é aplicado antes da infecção estabelecida.

Nenhuma molécula sistêmica tem seu desempenho favorecido pela presença da doença. Tecidos lesionados diminuem absorção e translocação, e ainda, muitos produtos apresentam reduzida translocação na planta, sendo difícil a chegada até os locais alvo nas células fúngicas. Produtos com reduzida translocação, os quais podem ficar retidos nas camadas cuticulares ou apresentar apenas movimento translaminar, se aplicados após a infecção, certamente terão dificuldade de chegar até o alvo de ação do fungo que cresce sistemicamente pelos espaços intercelulares. Já, se aplicado preventivamente, na passagem do fungo pelas camadas cuticulares poderá haver o contato e absorção do fungicida e isso incrementar significativamente o desempenho de um produto.

Características do fenpropimorfe

O fenpropimorfe é um fungicida com atividade sistêmica na planta. Porém, devido a suas características físico-químicas, a sistemicidade na planta poderá ser alterada e não é esperada uma alta translocação. A solubilidade em água desse composto (a 20°C) foi bastante baixa com pequenas variações em relação ao pH. Sob pH 4.4 solubilidade de 7.3 mg L-1 , a pH 7 de 4.4 a pH 9-11 de 3.5 mg L-1 . Já o coeficiente de partição octanol/água (logPow) foi mais influenciado pelo pH. Em condição de temperatura a 22°C, o logPow foi de 2.6 a pH 5, 4.1 a pH 7 e de 4.4 a pH 9. Nesse caso, a utilização de produtos alcalinos em mistura que possam elevar o pH do apoplasto poderão prejudicar a translocação desse composto na planta e refletir menor desempenho de controle.

Este grupo de fungicidas morfolinas, embora catalogado pelo FRAC como baixo a médio risco de desenvolvimento de resistência, trata-se de um fungicida sítioespecífico e merece dimensionamento de práticas de uso correto. Sem dúvida uma dessas práticas é o não posicionamento sob alta pressão de doença, como forma de controle erradicativo, além do produto não entregar em controle, estará submetido a alta pressão de seleção para surgimento de resistência.

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